La idea de la carrera fue concebida por el reportero de la NBC John Test, quien había cubierto el Tour de Francia un año antes. Después de regresar a los Estados Unidos, presentó la idea al empresario de baloncesto Billy Packer, quien se acercó a los representantes del Casino de Atlantic para pedir patrocinio. Donald Trump resultó estar interesado y se ofreció a convertirse en el socio principal. Después de poner su nombre en un rascacielos, casino, centro comercial o incluso aerolíneas, el futuro presidente de los EE.UU. decidió formar parte de una nueva marca de carreras ciclistas.
Influenciada por las grandes competiciones ciclistas europeas, el Tour de Trump se anunció para mayo de 1989, por lo que coincidía con La Vuelta (que entonces se hacía en abril) y el Giro. El premio total de 250.000 dólares estadounidenses hizo que los equipos ciclistas de todo el mundo lo tomaran en serio. Para poder concentrarse en un reto tan fresco y tentador, algunos de los equipos incluso se retiraron de la Vuelta a España. Se presentaron 114 ciclistas de ocho equipos profesionales y once amateurs.
La primera parte del Tour de Trump comenzó en Albany, Nueva York, y consistió en 10 etapas. La longitud total de la ruta de 1.347 km atravesó cinco estados y terminó frente al Trump’s Casino en Atlantic City. El noruego Dag-Otto Lauritzen, del equipo estadounidense 7-Eleven, ganó la carrera, por delante de Greg LeMond, que dos meses después ganó el Tour de Francia. Hubo cierta controversia en la clasificación general, ya que se esperaba que el ciclista belga Eric Vanderaerden siguiera de líder después de ganar cuatro etapas, pero perdió el cruce correcto en la ruta siguiendo a la moto de carrera en la etapa final. Pese a los premios, la carrera fue recibida con protestas, y los participantes instaron a “Luchar contra el Trumpism”.
“Espero que con un poco de madurez, con un poco de tiempo y con un poco de esfuerzo, el Tour de Trump sea equivalente al Tour de Francia”, dijo el Sr. Trump en una entrevista en 1989 para la NBC en la que expresó la creencia de que apenas se veía a sí mismo como un político. Después de que un periodista le preguntara cuándo fue la última vez que montó en bicicleta, el Sr. Trump confesó que había sido hace mucho tiempo, quizás a la edad de siete años.
Encantado con la carrera, Donald Trump pensó en diseñar la ruta de costa a costa, sin embargo, después de una edición más, ganada por el ciclista mexicano Raúl Alcalá, retiró su patrocinio debido a supuestas dificultades financieras.
Después de que Trump se retirara, Du Pont se hizo cargo y se convirtió en el patrocinador principal. La carrera atrajo a muchos ciclistas de alto perfil, incluyendo a Lance Armstrong, quien ganó dos veces, pero debido a algunos problemas legales y algunas disputas entre los patrocinadores, la carrera terminó en 1996.
